I Milan-derbyet i den femte serie A-runden, beseiret AC Milan Inter Milan 2-1, og avsluttet motstanderens seks-kampers seiersrekke. Resultatet av dette derbyet tillot ikke bare AC Milan å gjenvinne selvtilliten, men injiserte også nytt momentum i hele sesongen, og la også grunnlaget for Fonsecas taktiske justeringer. Milan-fansen innledet endelig en etterlengtet seier!
Bare 10 minutter ut i kampen scoret Pulisic, iført AC Milan trøye nr. 11, et lavt skudd for at laget skulle få en drømmestart, noe som umiddelbart inspirerte Inter Milans kampånd. I det 27. minutt utlignet Dimarco med en smart kamp, og de to lagene startet en hard konkurranse. Men etter hvert som tiden gikk, fortsatte spenningen i spillet å intensivere. I det 65. minutt fikk spillerne iført Inter Milan Fotballdrakt muligheten til å få et straffespark, men VAR grep inn og slo fast at håndballstraffen til Lautaro var ugyldig. Akkurat da kampen var i ferd med å ta slutt, utnyttet AC Milan Reinders sitt frispark i det 89. minutt, og Gabia stanget inn seieren.
Etter kampen innrømmet Inzaghi at lagets prestasjoner var under forventningene og tok ansvar, og understreket at AC Milans forsvar var mer solid. Denne seieren ga ikke bare en moralsk boost til Milan, men tillot dem også å gjenvinne selvtilliten i derbyet. Fonsecas lag viste mot og besluttsomhet, spesielt i en så viktig kamp, og beviste at de kan takle press og vinne. Resultatet av dette derbyet vil ha en dyp innvirkning på de påfølgende sesongene for begge sider, og AC Milan ser også større håp.